Jane fundó Funky Feet Fashions en 2002, cuando decidió cambiar de carrera y abandonó su carrera como compradora en una cadena minorista de moda y se matriculó en un curso universitario de diseño a tiempo completo. «Como parte de la carrera universitaria de diseño, tuve que hacer un zapato y mi hija Megan era una niña pequeña, así que los hice con caramelos. Me encantaba el proceso de diseño y el hecho de hacerlos, así que pedí prestada la máquina de coser de una amiga e hice un par de zapatos de bebé similares, pero esta vez con tela. Unos amigos los vieron y querían ponérselos a sus hijos, así que empecé a vender unos cuantos pares y, a partir de ahí, todo se convirtió en una bola de nieve y nació Funky Feet». «Experimenté con el color, la textura, la tela y el diseño, además de que también quería producir algo único en el mercado. Así que me centré en los elementos de diseño que realmente importan, como asegurarme de que el calzado se pudiera lavar a máquina y tuviera suelas antideslizantes para mayor seguridad cuando los más pequeños empezaran a dar sus primeros pasos.