Aaliyah begyndte sin iværksætterrejse, da hun var lige 9 år gammel! At have sin lille virksomhed, som hun kaldte „Sticky business“, hvor hun ville sælge produkter som tegnebøger, telefonkasser og punge lavet af tape og sælge dem i skolen! Spol frem et par år, på bare 11 år gamle Aaliyah åbnede sin første officielle forretning „Tropical slimes“, hvor hun ville fremstille og sælge slim i sin Etsy-butik! I sidste ende bragte hun hundreder af salg ind. Aaliyah fortsatte dette mærke, indtil hun var 13 år gammel, men besluttede i sidste ende at lukke ned efter at have kede sig og vokse ud af det. I 2018 savnede Aaliyah følelsen af at drive en virksomhed og ville gøre noget, som hun ikke kun elskede, men var lidenskabelig for. Da ideen om at sælge hjemmelavet lipgloss en dag kom til at tænke på. Ved 14 år startede Aaliyah sit 2. officielle mærke „Bossglosscosmetics“ (Kendt i dag som BossupCosmetics) Hvor hun solgte lipglosser af så mange farver og nuancer. Aaliyah fortsatte med at vokse sit brand, og udvide sit produktsortiment fra bare glosser til øjenvipper og øjenskyggepaller.